9月10日是阿里巴巴二十岁的生日，同时也就是在这一天，马云宣布正式卸任阿里董事局主席。
在当晚的阿里巴巴20周年年会上，马云也一改往日里的“老干部”气派，换穿上了一身黑衣黑裤的朋克造型，搭配黑超遮面，头顶一头脏辫儿出镜，全然变身成了一个“狂野男孩”。
在表演时，马云一度向台下观众们献上飞吻，活脱脱就是一位“摇滚老炮儿”的模样。
想不想get“马云同款”脏辫儿？
其实墨镜也算是明星潮人出街必备的神器了，既能够用来凹造型扮酷同时还带有几分神秘感。这回勇于突破自我的“老干部”马云，在登台时也佩戴了墨镜遮面。而他所戴的这副印花款墨镜，看起来明显要比我们寻常所见到的黑色墨镜时髦多了~
马云演唱汪峰《怒放的生命》，全场都沸腾了！
这样潮流又个性的狂野男孩“杰克马”，够不够酷？
其实马云一直“多才多艺”，科技大佬也有一颗向往娱乐的心。
2008年阿里巴巴年会，马云在台上cosplay白雪公主：
2009年阿里巴巴10周年庆典时，面对整个体育场内尽情欢呼的1.7万名员工和另外1万名观众，马云模仿Lady Gaga，装饰着鼻环，涂着黑色口红，纵情高歌埃尔顿·约翰的《今夜你是否感受爱》（Can you feel the love tonight.）
旁边模仿玛丽莲·梦露的大哥也是亮了……
2013年5月10日举办的淘宝十周年庆典活动上，宣布辞去阿里巴巴集团CEO的职位的马云在台上唱了《我爱你中国》和《朋友》两首歌曲。除了唱歌，“银色外套+黑框眼镜+绅士帽造型”的造型也是很时髦。
2017年9月8日，阿里巴巴十八周年年会，马云携全体合伙人秀迈克尔杰克逊经典舞蹈。
马云带着精致的王子面具，身骑哈雷摩托霸气登场，携全体合伙人大跳迈克·杰克逊的经典舞蹈。
除了喜欢玩模仿秀，杰克·马还过足了演戏和唱歌瘾。
2015年天猫“双11”狂欢夜晚会，马云邀请到了冯小刚作晚会总导演。当时马云说：“请冯小刚当导演，我特别高兴。上次他当春晚导演的时候，给我露了一个小脸。这次我请他的时候，就想着能不能露一手，想了很多方法。包括有人给我写了一首歌，我还和王菲谈好，我们两人唱一首。”旁边的主持人汪涵也趁机“爆料”：“被王菲拒绝了。”
然而和王菲合作的愿望很快在两年后就实现了……
2017年，马云作客菲律宾德拉萨大学，与当地学生们交流。他表示：“53岁的自己想去实现年少时未完成的梦想，比如唱歌、当演员，画画，还鼓励年轻人们要相信梦想，因为每个人都是独一无二的。”
说到做到，行动力一级的马云在当年推出了由自己主演的微电影《功守道》。这部 22 分钟的短片云集了李连杰、甄子丹、吴京等国内一线功夫巨星，还有洪金宝、袁和平和程小东这样的金牌武术指导前来助阵，而且这些大咖都是零片酬出演。
片中马云一个人单挑泰拳、相扑、拳击和散打等多个无数流派的高手，而李连杰饰演的扫地僧则是武功最高强的一个，马云需要打败他获取某个神秘卷轴。
随后，马云和王菲合作《功守道》主题曲《风清扬》也上线了！！
《风清扬》在虾米音乐独家上线后，上线 24 小时播放量就突破 1000 万，当日多端用户访问量突破 3000 万，有效播放量迅速逼近 2.5 亿次。“马菲组合”正式出道！
《风清扬》由高晓松亲自谱曲兼任制作人。高晓松谈起这首歌的幕后历程时说，《风清扬》是他从业二十多年来整个创作、制作、录音等工序、时间以及投入精力做大的作品之一。
在正式录制之前，他们花了一个晚上坐在阿里巴巴董事局旁边的视听室里练了很多遍，纠正发音、吐字。马云总共录了两天时间，一天排练，一天专门录的时候录了6、7个小时。一直到高晓松满意。
拍戏唱歌，马云都是认真的。
如今55岁的马云退休了，但他称自己还很年轻，还有许多事情等着他去做，也期待他在其他更多的场合带给我们惊喜~
