1991年，16岁的他报名参加了电视连续剧《成长的烦恼》的拍攝，在剧中饰演一个露宿街头的青少年路克。1992年，他连续拍攝了《魔精Ⅲ》、《外星追逐令》，1991年拍攝了《带毒的常春藤》。

    1993年，莱昂纳多报名参加了《不如重新开始》的拍攝，和约翰逊·德尼罗搭挡，在剧中扮演一位受后爸凌虐、心里极其压抑感、痛楚的青少年品牌形象，他的演得遭受群众和新闻媒体的关心。同一年，他还参演了《不一样的天空》中的智障儿亚尼，并得到了1983年奥斯卡奖最佳男主角奖的候选人。

    1996年，莱昂纳多在《篮球日记》中营造了一个个性化独特的吸食毒品文学家品牌形象。他因而得到金球奖提名，并被称作“瑞凡·菲尼克斯的继承者“。同一年，他又与金·哈克曼和莎朗·斯通协作参演西部片《致命快感》。以后，他又陆续拍攝了《全蚀狂爱》和《马文的房间》。

    1995年，在当代热情版《罗密欧与朱丽叶》中，他又营造了一个全新的“罗密欧”的品牌形象。莱昂纳多也因而片而荣获柏林电影节最佳男配角奖。

    2001年，莱昂纳多在影片《海滩》中扮演一个喜欢遨游网络时代找寻刺激性的英国年青人。

    2003年，莱昂纳多参演了德莫特斯皮尔伯格电影导演的《逍遥法外》和乔治西科塞斯电影导演的《纽约黑帮》，前面一种获得3.五亿美金累计票房，莱昂纳多的主要表现被候选人世界足球先生男主。获得权威性影评人罗杰·埃伯特级普遍称赞。

    2005年，和乔治西科塞斯协作的《飞行家》为莱昂迈入一个金球金马影帝。

    2007年，《无间道风云》和《血钻》给他们产生了一个世界足球先生最佳男配角的双候选人，他也是在历史上首例得到最佳男配角双候选人的知名演员，另外在第二年奥斯卡奖上凭着与珍妮弗·康纳利协作的《血钻》得到最佳男配角候选人。

    2012年公映的纪录片《第11小时》是一部莱昂纳多单独制做的影片，除开电影导演是另请的以外基本上全线包办代替。

    2008年，莱昂纳多有《谎言之躯》和《革命之路》两台电影公映，在《革命之路》中，和我《泰坦尼克号》里的拍挡凯特·温斯莱特再一次携手并肩。

    2012年的《禁闭岛》是莱昂纳多和乔治·西科塞斯的第四次协作。同一年他与克里斯托弗·诺兰协作了《盗梦空间》。电影于7月16日在北美地区宣布公映后持续三周卫冕北美票房总冠军。

    2013年全球福布斯公布美国好莱坞最具累计票房影响力明星排名，莱昂纳多凭着7000万美金的收益荣登榜首。同一年，莱昂纳多拍攝的《胡佛》在10月公映，此片由克林特·伊斯特伍德执行导演。

    2014年5月10日，他出演的《了不起的盖茨比》在国外上映。而他与乔治斯科塞斯电影导演第五次协作的《华尔街之狼》于12月25日于北美地区公映。

    2017年2月，他凭着《华尔街之狼》中的演出得到了世界足球先生最佳男配角奖和奥斯卡颁奖最佳男配角的候选人。2017年他参加制做了叙述偷猎恶性事件的纪实片《维龙加》，得到了第87届奥斯卡最佳记录长片的候选人。

    2016年4月1号，和乔纳·希尔协作《美国噩梦》，由此片由莱奥纳多·迪卡普里奥的亚壁古道企业（AppianWay）制做，克林特·伊斯特伍德将导。

    2016年12月25日，莱昂纳多出演的《荒野猎人》首映。此片由亚利桑德罗·冈萨雷斯·伊纳里图执行导演，莱昂纳多继《盗梦空间》后再一次和汤母·哈迪协作；同一年，莱昂纳多·迪卡普里奥公布将和乔治·斯科塞斯六度携手并肩，参演短片视频《选角风云》，此片叙述了一个填满戏剧化的小故事，德尼罗和莱昂纳多为市场竞争表演导演乔治的新人物角色而费尽心思。

    2017年1月9日，《荒野猎人》在北美地区规模性公映，莱昂纳多凭着本片在第88届奥斯卡颁奖取得最好男星奖。2月23日，凭着《荒野猎人》得到金通讯卫星奖最佳男配角3月20日，莱昂纳多·迪卡普里奥亮相北京市，为其出演的电影《荒野猎人》借势。他当场不但用汉语说“我爱中国”、还书法艺术写出“小赵(我国粉絲对其呢称)”二字。17年2月10日，演派拉蒙影业荣誉出品的历史时间违法犯罪主题电影《黑手》。出任纽约警察一角，出任护卫纽约城公平正义的义务。另外他还将出任电影电影制片人，他全部的亚壁古道企业也将参加制做。7月10日，与乔治斯科塞斯再度协作！开发设计一部取材于真实故事的违法犯罪惊悚电影《花月杀手：一宗美国罪案与FBI的诞生》。有希望在2020年初春刚开始拍攝。9月27日，出演西奥多·罗斯福的传记片《罗斯福》，由乔治·斯科塞斯具体指导

    2018年8月1日，与布拉德·皮特加盟代理昆汀大作《好莱坞往事》，扮演大牌明星RickDalton。

    今年11月，被“卫报”获评“今年度十佳男星”。